Главная страница
Навигация по странице:

  • Углерод в ароматическом ядре – sp 2 -гибридизован Принцип ароматичности – принцип Хюккеля Замкнутая циклическая система сопряженных -электронов

  • Количество -электронов – 4n+2 (n = 0, 1, 2...)

  • Электрофильное ароматическое замещение S E Ar

  • Электронные эффекты заместителей

  • Мезомерный эффект (М – эффект) – возникает в сопряженных системах (заместитель связан с sp 2 - или sp-гибридизованным углеродом)

  • Заместители I рода – направляют реакцию в орто - и пара -положение СН

  • + I или + М - I , но + M

  • - M и/или - I 1. Хлорирование

  • 4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

  • Помощь в понимании Органической химии 2. Лекция по химии 2 Ароматические углеводороды (арены)


    Скачать 253.5 Kb.
    НазваниеЛекция по химии 2 Ароматические углеводороды (арены)
    АнкорПомощь в понимании Органической химии 2.doc
    Дата14.06.2017
    Размер253.5 Kb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаПомощь в понимании Органической химии 2.doc
    ТипЛекция
    #9679
    КатегорияХимия

    Лекция по химии №2

    Ароматические углеводороды (арены)





    Углерод в ароматическом ядре – sp2-гибридизован

    Принцип ароматичности – принцип Хюккеля

    1. Замкнутая циклическая система сопряженных -электронов

    2. Количество -электронов – 4n+2 (n = 0, 1, 2...)

    С








    опряжение






    Химические свойства


    Электрофилы+) – акцепторы электронной плотности

    E+ = R+ (H3C+) – карбокатионы, NO2+, Br+, SO3, и др.

    Нуклеофилы (Nu-) – доноры электронной плотности

    Nu- = R- (H3C-) – карбанион, ОН-, RO-, NH2-, Br-, HOH, RNH2 и др.

    Электрофильное ароматическое замещение SEAr


    Влияние заместителей в бензольном кольце на реакцию SEAr

    Электронные эффекты заместителей

    Индуктивный эффект (I – эффект) – изменение распределения электронной плотности в молекуле из=за разницы электроотрицательности атомов.



    Мезомерный эффект (М – эффект) – возникает в сопряженных системах (заместитель связан с sp2- или sp-гибридизованным углеродом)


    Заместители I рода – направляют реакцию в орто- и пара-положение

    СН3 (R), OH, OR, NH2, NR2 (ускоряют реакцию), Cl, Br, I (замедляют)

    +I или +М -I, но +M



    Заместители II рода – направляют реакцию в мета-положение и замедляют реакцию

    NO2, NO, СООН, COOR, SO3H, CN, N3, CСl3

    -M и/или -I



    1. Хлорирование



    2. Нитрование



    3. Сульфирование


    4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу



    5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу



    Согласованная ориентация


    написать администратору сайта